Pierwsze wzmianki o przedstawieniach teatralnych w Estonii pochodzą z XVI wieku, dotyczą występów teatrów szkolnych w Tallinie (w 1529 roku wystawiono Andrii Terencjusza) i Dorpacie (obecnie Tartu), gdzie założono w 1583 roku gimnazjum jezuitów – w języku łacińskim i niemieckim.
Mimo zmian politycznych po roku 1561 wśród panującej szlachty bałto-niemieckiej zrodziła się idea stworzenia stałych teatrów. Pod koniec XVII wieku powstało kilka szlacheckich teatrów domowych. W roku 1784 w Tallinie miejscowi Niemcy założyli teatr amatorski, przekształcony w roku 1809 w zawodowy teatr niemiecki, którego dyrektorem był dramatopisarz A. von Kotzebue. Wystawiano tam jego sztuki, np. Die väterliche Erwartung (1789 rok) – pierwsze przedstawienie grane w języku estońskim. W XIX wieku zainteresowanie teatrem rozpowszechniło się w całej Estonii, wystawiano dramaty Williama Szekspira, Moliera, F. Schillera. W latach 1817-24 grał w nich P. A. Steinsberg. W 1865roku powstało w Dorpacie Towarzystwo Pieśni i Tańca `Vanemuine`, które 1870 roku przekształciło się w pierwszy estoński teatr narodowy, jego założycielką była poetka i dramatopisarka Lidia Koidula. W latach 1878-1903 kierował nim A. Wier. Uwagę zwracały prace reżyserskie K. Menninga, ucznia M. Reinhardta. Z działającym od 1895 roku w Tallinie zespołem Estonia współpracowali P. Pinna i Th. Alterman – aktorzy, a zarazem reżyserzy. W końcu stulecia rusyfikacja zahamowała w dużym stopniu rozwój estońskiego teatru narodowego. Dopiero na początku XX wieku zespoły działające w Jurjewie – obecnie Tartu (Vanemuine), Tallinie (Estonia), Parnawie (Endla) przekształciły się w teatry zawodowe i otrzymały nowe gmachy teatralne. W latach 1918-40 teatr zawodowy w Estonii osiągnął poziom europejski. W roku 1940 działało 10 stałych teatrów. Po zajęciu Estonii przez ZSRR teatr podporządkowano ideologicznej kontroli, a wszystkie zespoły zostały upaństwowione. Wielu reżyserów i aktorów wyjechało na Zachód. Po II wojnie światowej w repertuarze teatrów dominowała dramaturgia rosyjska i radziecka. Twórcami interesujących inscenizacji byli: V. Panso, K. Ird, E. Kaidu. Na przełomie lat 60. i 70. w działalności teatrów zaznaczyły się wpływy awangardy (prace reżyserskie E. Hermaküla, J. Toominga, M. Mikivera, K. Komissarova, K. Rida). W latach 80. uaktywniły się teatry w mniejszych miastach (Parnawa, Viljandi, Rakvere). Wystawiano sztuki pisarzy estońskich (P. E. Rummo, E. Vatemaa, R. Saluri, J. Kruusvall) i obcych (między innymi Samuel Becketta, Sławomira Mrożka, Tadeusza Różewicza).
