W ciągu dekad prace Sienkiewicza, Żeromskiego, Dąbrowskiej i Miłosza zostały przedłożone estońskiemu czytelnikowi dzięki tłumaczeniom Hendrika Lindepuu, Aleksandra Kurtna i Rutha Karemäe. Dla polskich czytelników zostały przedstawione prace Tammsaare, Krossa i Valtona. W listopadzie 1997 roku, Estońska Biblioteka Narodowa we współpracy z Polską Biblioteką Narodową i polską ambasadą otworzyły wystawę literatury polskiej z ponad 100 książek. Estoński teatr, tradycyjnie, pomyślnie reprezentowany był na Toruńskim Festiwalu Teatralnym „Porozumienie” (w 1992 roku Grand Prix – „The Punjaba Pot Works of Epp Pillapardi” Priita Pedajasa). Często na deskach estońskich teatrów grane są sztuki Grotowskiego, Mrożka, Różewicza, Andrzejewskiego i Schaeffera oraz innych polskich autorów. Estońska grafika zdobyła uznanie na Krakowskim biennale.
Przez dekady zwolennicy awangardy cenili kompozytora Krzysztofa Pendereckiego. Wielkim wydarzeniem estońskiej muzyki w 1999 roku było oratorium Pendereckiego „Siedem Bram Jerozolimy” we współpracy z polskimi solistami i ERSO, maestra uczestniczącego w wydarzeniu. Konkurs Chopinowski dla młodych pianistów w Narwie i Kohtla-Järve ma zagwarantowane miejsce w kalendarzu muzyki klasycznej. W Polsce, światowej – sławy kompozytor estoński, Arvo Pärt po raz pierwszy w życiu zwyciężył w konkursie – otrzymał międzynarodową nagrodę w kategorii początkujących w 1960 roku w konkursie „Warszawska Jesień”. Przez długi okres wielu estońskich muzyków uczyło się w Akademii Chopinowskiej w Polsce. W lipcu 2001 roku estoński chór mieszany „Noorus” uczestniczył w międzynarodowym festiwalu chórów w Polsce w Suwałkach i dał koncerty w Krakowie, Wrocławiu i Warszawie. Zwolennicy muzyki pop zapewne zapamiętali legendarną estradę Sopockiego Festiwalu, gdzie występowali estońscy wokaliści Jaak Joala i Anne Veski. Estońskie filmy były wyświetlane i nagradzane w Polsce na festiwalach filmowych. Na przykład na międzynarodowym festiwalu Filmowym „Etiuda ’98” w Krakowie Ülo Pikkov zdobył „Srebrnego Dinozaura” za film „Bermuda”. W 1997 roku na międzynarodowym festiwalu programów telewizyjnych „W Domu” film dokumentalny Valentina Kuika „Lot” zdobył Grand Prix. Filmy produkcji estońsko – polskiej „Hotel Zaginionego Alpinisty”, „Pilot Pirx” i ” Przekleństwo Doliny Węży” zdobyły uznanie w Polsce i w Estonii. Zainteresowani historią wojenną mogą obejrzeć wystawę „Polski Pokój” w muzeum Johana Laidonera w Viimsi, gdzie przedstawiona jest historia Wojska Polskiego w pierwszych dekadach XX wieku. W listopadzie 1999 roku Ambasada Estonii w Polsce we współpracy z Warszawskim Ośrodkiem Kultury zorganizowała Dni Estonii, zorganizowano między innymi wystawę fotografii „Kolory Estońskich Wysp”. Erkki-Sven Tüür dał koncert pianistyczny, estoński poeta Aarne Puu żyjący w Polsce czytał swoje poematy, wyświetlono także filmy Marka Soosaara „Kobieta z Kihnu” i „Miss Saaremaa”. W marcu 2000 roku Ambasada Estonii zorganizowała we współpracy z Estońskim Muzeum Historii wystawę fotograficzną w Muzeum Historii w Warszawie o historii Estonii. W maju w ratuszu w Gdańsku zorganizowano wystawę „Mapy Livonii”. Wystawa została zorganizowana dzięki pomocy Estończyków żyjących w Gdańsku. W czerwcu 2000 roku wystawa „Mapy Livonii” została wystawiona także w Warszawie. Podczas konferencji naukowej i wystawy wzięli udział studenci Uniwersytetu Warszawskiego, którzy relacjonowali swoje badania prowadzone w Setumaa w Estonii. W książce „Chata Estońska” zostały zawarte skompilowanie badania. W listopadzie 2000 roku Ambasada Estonii zorganizowała tydzień Filmów Estońskich we współpracy z Polskim Komitetem Filmowym i Filmem Polskim. Podczas tygodnia filmowego wyświetlono dzieła: „Georgica”, „The Highway Crossing”, ” Sprawa Honoru”, „Wszyscy moi Lenini” i „Drogi Panie Księżyc”. W marcu 2001 roku Ambasada Estonii i Estońskie Stowarzyszenie w Polsce Pro Estonia zorganizowały etnograficzną wystawę zdjęć o estońskiej wyspie Kihnu. Autorzy zdjęć to etnografowie Uniwersytetu Warszawskiego Radosław Surowiec i Rafał Kołaciński. W czerwcu 2001 roku zaprezentowano, w Warszawie, książkę „Od Wersalu do Westerplatte: Estońsko – Polskie Relacje Między Pierwszą a Drugą Wojną Światową” autorstwa profesora Raimo Pullata, badacza Estońsko – Polskich relacji. Przedstawiono także estońskie tłumaczenie polskiej epopei narodowej „Pan Tadeusz”. Stowarzyszenie Pro Estonia zostało zarejestrowane w Warszawskim Sądzie Miejskim w marcu 2001 roku. 20 miłośników Estonii, żyjących w Polsce, przedstawia społeczeństwu estońską kulturę, gospodarkę i politykę przez organizowanie kulturalnych imprez, konferencji etc. Współpraca w dziedzinie kultury rozszerzona została w styczniu 2000 roku przez reprezentantów Ministerstw Kultury Estonii i Polski, co powinno zaowocować zacieśnianiem współpracy Estonii i Polski. Estońsko Polskie kontakty kulturalne powinny być widziane w kontekście współpracy kulturalnej programu Państw Morza Bałtyckiego „ARS Baltica”, gdzie liczba projektów z udziałem państw Morza Bałtyckiego, zawierających polskie i estońskie przedsięwzięcia artystyczne i kulturalne, jest duża.
