Najstarsze drukowane zabytki w języku estońskim należą do literatury religijnej: katechizm katolicki (z 1517 roku) – hipotetycznie, protestanckie pisma (z 1525 roku), katechizm luterański (z 1535 roku), przekład hebrajskiego tekstu Biblii (z 1739 roku), inicjatorem artystycznym poezji estońskiej był K. J. Petersen, przedstawiciel klasycyzmu, nawiązujący do wzorów twórczości ludowej. Z bogatych tradycji folkloru estońskiego zrodził się epos narodowy Kalevipoeg (pisany w latach 1857-61), oparty zwłaszcza na legendach i pieśniach, zbieranych początkowo przez F. R. Fählmanna, ostatecznie opracowany przez F. R. Kreutzwalda. 2 połowa XIX wieku to okres tzw. odrodzenia narodowego i dojrzałego romantyzmu, rozwoju poezji i dramatu (Lidia Koidula) oraz teatru estońskiego (powstał w latach 70.). Koniec XIX i początek XX wieku znamionuje intensywny rozwój realistyczny powieści i noweli, zwłaszcza o tematyce społecznej (E. Vilde, A. Kitzberg, E. Särgava-Peterson, J. Liiv). Za arcydzieła estońskiej dramaturgii uznano utwory Kitzberga. W latach 1905-07 nastąpił rozkwit ruchu młodoestońskiego Noor Eesti głoszącego program wyzwolenia literatury estońskiej spod wpływów literatury niemieckiej i rosyjskiej oraz wzorowania się na literaturach francuskiej i skandynawskiej (Gustav Suits, Friedebert Tuglas). Rozwój kierunku realistycznego i symbolizmu. Z kręgu modernistów estońskich wyłoniła się w latach 1917-19 grupa pisarzy Siuru [’niebieski ptak`], do której należeli między innymi: twórcy estońskiej poezji M. Under, H. Visnapuu, Gustav Suits. O rozwoju powieści zadecydowała twórczość najwybitniejszego przedstawiciela gatunku A. H. Tammsaare oraz A. Gaitita, A. Mälka. Popularność zdobył dramatopisarz H. Raudsepp. Kierunek badaniom literackim i krytyce nadawali Gustav Suits, Friedebert Tuglas, Johan Semper, A. Annist, A. Oras. W okresie międzywojennym pisarze podejmowali wątki niepodległościowe, często występujące przeciw europejskim ruchom faszystowskim. Po ogłoszeniu Estońskiej SRR w 1940 roku dominującym kierunkiem stał się realizm socjalistyczny. Podczas II wojny światowej przeważała tematyka patriotyczna. W 1944 roku większość pisarzy emigrowała (między innymi Gustav Suits, Under, Visnapuu, Gailit, Mälk). Za czołowego przedstawiciela emigracji literatury został uznany B. Kangro, poeta, powieściopisarz, badacz literatury i wydawca. Głównym ośrodkiem życia literackiego stała się Szwecja, gdzie tworzyli: K. Ristikivi, V. Uibopuu, A. Mägi, H. Nôu, R. Kolk, K. Lepik, I. Laaban, A. Vihalemm. W kraju niektórzy pisarze byli więzieni, kilku zginęło. Po 1950 roku w prozie zarysowały się tendencje do poszerzania problematyki i środków wypowiedzi. Na pierwsze miejsce wysunęła się literatura faktu, zwłaszcza proza reportażowa (R. Sigre, J. Smuul, A. Kaal, J. Peegel). W latach 60. nastąpiło ożywienie życia literackiego związane z liberalizacją polityki sowieckiej. W sposób pośredni, poprzez filozoficzne uogólnienie lub poetyckie przesłanie twórcy wyrażali wrogość Estończyków do władzy totalitarnej, czyniąc często motywem przewodnim niesprawiedliwość historycznej, jaka stała się udziałem ich narodu. Przywrócono literaturze estońskiej wielu pisarzy emigracji. W prozie rozwijano często tematykę II wojny światowej oraz obyczajową, co znalazło wyraz zarówno u pisarzy starszego pokolenia (P. Kuusberg), jak i średniego (E. Vetemaa, M. Mutt, L. Meri, M. Unt, M. Traat). Kultywowana przez L. Promet i E. Krustena nowelistyka uzupełniała dążenia A. Hint, Krustea, H. Kiik do wielkich form epiki z życia estońskiego narodu. Oprócz prozy historycznej, której mistrzem stał się J. Kross, ważne miejsce zajęła proza społeczno-psychologiczna zajmująca się sytuacją jednostki w społeczeństwie (A. Valton, M. Saat, Unt, V. Vahig, R. Saluri, J. Kruusval). Twórczość poetycka ujawniła duże zróżnicowanie problemowo-stylistyczne: łączenie klasycznych wzorców ze źródłami folklorystycznymi w filozoficznej poezji B. Alver, alegoryczne uogólnienia problematyki humanistycznej w poezji D. Vaarandi, wątki publicystyczne w liryce Smuula, nowatorskie poszukiwania w dziedzinie formy poetyckiej przez A. Aliksaara, H. Runnela i P. E. Rummo, liryczna intymność poezji E. Niit, V. Luik, J. Kaplińskiego, A. Siiga, D. Karevej, J. Viidinga. W dramatopisarstwie zarysował się kierunek nowatorski wprowadzający elementy groteski, satyry i sarkazmu (A. Liives, Vetemaa, Saluri i innych). Wzrosło znaczenie dramatu filozoficznego (Rummo). Podjęto też wszechstronne badania nad estońską literaturą klasyczną (E. Sigel, V. Attoa, A. Vinkel, E. Nirk) oraz współczesną (Attoa, E. Ertis, E. Paal, O. Joga), a także innych narodów (N. Bassel). W 1943 roku powstał Związek Pisarzy Estońskich. Czasopisma poświęcone literaturze i językowi: „Looming” (wydawane od 1923 roku) i „Keelja kirjandus” (wydawane od 1958 roku).
Noor Eesti
Ugrupowanie literacko-artystyczne działające na początku XX wieku. Manifestem artystycznym grupy był almanach „Noor-Eesti ” [młoda Estonia] (stworzony w 1905 roku), na którego łamach przywódca młodoestończyków, poeta Gustav Suits sformułował estetyczny i filozoficzny program pokolenia: zwalczanie prowincjonalizmu kultury estońskiej, związanie jej z kulturą europejską przy zachowaniu narodowego charakteru literatury i sztuki. Skupieni wokół Noor-Eesti twórcy głosili hasła powiązania literatury ze sztukami plastycznymi i muzyką, dopuszczali nowatorstwo językowe. Do Noor-Eesti należeli między innymi pisarz Friedebert Tuglas, plastycy N. Trük, K. Magi, J. Koort, muzycy R. Tobias, M. Saar.
Siuru
Awangardowe ugrupowanie literackie działające w latach 1917-20 w Estonii. Skupiało poetów i prozaików młodej generacji. Członkowie między innymi M. Under, H. Visnapuu, Johan Semper, A. Gailit, J. Vares. Twórcy związani z Siuru [niebieski ptak] przeciwstawiali się skostniałej manierze młodoestończyków, poszukiwali nowatorskich form wypowiedzi, korzystając między innymi ze zdobyczy ekspresjonizmu niemieckiego, domagali się podejmowania w literaturze aktualnych zagadnień społeczno-politycznych.