Pierwsza wzmianka o Tallinie pochodzi z XII w. – arabski podróżnik i geograf al-Idrizi zaznaczył go na swojej mapie i dał krótki opis. W 1219 roku osiedle to zostało zajęte przez Duńczyków, którzy dla obrony przed miejscowymi Estami – ludem ugrofińskim zbudowali tu twierdzę; jej ślady można odnaleźć w najstarszych częściach tallińskiego zamku. Estowie próbowali zdobyć twierdzę, ale bez powodzenia. W 1346 roku król duński Waldemar III sprzedał estońskie posiadłości wraz z Tallinem Zakonowi Krzyżackiemu. Od tamtej pory miastem zawiadywali Kawalerowie Mieczowi, którzy od 1237 roku byli połączeni z Krzyżakami, zachowując jednak swoją administrację w Inflantach.
Już od 1285 roku Tallin był członkiem Hanzy. W ramach tego związku pośredniczono tutaj w handlu miedzy Pskowem i Nowogrodem a Europą Zachodnią. Wywożono stąd m.in. len, tłuszcz foczy, skóry i futra oraz kamień, importowano zaś przede wszystkim sukno i sól. W okresie średniowiecza był wyraźnie widoczny podział miasta na dwie części – górne stanowiło centrum feudalnej władzy świeckiej i duchownej, dolne zaś należało do kupców, przede wszystkim niemieckich. To oni tworzyli magistrat, który mając od XIV wieku pełną niezależność mógł sam stanowić o obliczu tego miasta, decydować o kontaktach z innymi krajami i miastami. W XIV wieku w obu częściach miasta mieszkało około 4000 osób.
Do połowy XVI wieku Tallin wraz z całymi Inflantami był własnością Kawalerów Mieczowych, zmiana nastąpiła w 1561 roku, kiedy ostatni wielki mistrz zakonu inflanckiego Gotard Ketler w czasie wojny o Inflanty poddał posiadane ziemie Polsce i Litwie. Lennem Polski stała się wtedy m.in. południowa część Estonii z Dorpatem i Parnawą, część północna z Tallinem i Narwą dostała się Szwecji. Okres panowania szwedzkiego, trwający do 1721 roku, przyczynił się do wykrystalizowania świadomości narodowej Estów, którzy do tej pory stanowili najniższą warstwę społeczną we własnym kraju. Dla samego Tallina nie był to jednak okres najlepszy, gdyż zerwane zostały więzi handlowe z rynkiem rosyjskim.
W wyniku zwycięstwa Rosjan nad Szwedami pod Połtawą nastąpił okres ich panowania, zwiększonego ucisku Estów, ale dla Tallina – nowej koniunktury. W znacznym stopniu wpłynęła na to fascynacja cara Piotra I gospodarnością tutejszych kupców niemieckich. Otrzymali oni od władcy wiele koncesji, dzięki którym mieli decydujący głos w mieście. Trwało to do zakończenia pierwszej wojny światowej, kiedy wykrystalizowany ostatecznie w XIX wieku naród estoński utworzył własne niezależne państwo ze stolicą Tallinem. Estończycy cieszyli się wolnością tylko do 1940 roku, kiedy ich państwo razem z Łotwą i Litwą zostały zaanektowane przez Związek Radziecki.
Szukając wiadomości o stolicy Estonii w starych wydawnictwach należy pamiętać, że do momentu uzyskania niepodległości używano w stosunku do niej nazwy niemieckiej REVAL (polski REWEL). Właściwa, estońska nazwa – to jednak Tallin: TAANI-duński i LINN-miasto. Obecny kształt stolica Estonii zawdzięcza głównie Kawalerom Mieczowym i niemieckim kupcom, którzy mieli pieniądze na dokonywanie wszelakich inwestycji. To głównie kupcy dbali o to aby ich miasto było jak najbardziej okazałe podnosząc w ten sposób także ich prestiż. Do dzisiaj zachowały się w mieście budowle średniowiecznego Tallina, które zostały wpisane na Listę Światowego dziedzictwa UNESCO. Przetrwał podział na górne i dolne miasto. Górne nazywane jest po estońsku TOOMPEA i stanowi siedzibę najwyższych władz. Tu znajduje się zamek, którego początki sięgają duńskiej obecności na tym terenie w XII wieku. Od tamtej pory aż do lat dwudziestych XX wieku zamek ulegał wielokrotnie przebudowom i można tu znaleźć przykłady rozwiązań architektonicznych z różnych epok historycznych. Niedaleko od zamku znajduje się kościół katedralny. Pierwsze wzmianki o nim pochodzą z 1233 roku. Jest to gotycka bazylika, która swój dzisiejszy kształt uzyskała po pożarze z 1684 roku.
Inne zabytki Tallina oddzielone są murami miejskimi. Obwarowanie dolnego miasta rozpoczęto w XIII w., ukończono w XIV w. Przez następne lata mury przebudowywano, aby zwiększyć ich odporność na bombardowania. Z czasem część murów osiągnęła grubość 2,5 m a wysokość nawet do 15-16 m. Spośród wież obronnych będących częścią dawnych umocnień warto wymienić dwie: Kiek in de Kok oraz „Grubą Małgorzatę”. Pierwsza z nich, której nazwa po przetłumaczeniu z języka dolnoniemieckiego ma oznaczać mniej więcej „zaglądnij do kuchni”, została wzniesiona w 1475 roku. Początkowo miała 46 m wysokości, ale w związku z przebudową systemu obronnego miasta w XVII w., przysypano jej dwie dolne kondygnacje. „Gruba Małgorzata” jest budowlą młodszą, z 1510 roku. Ma cztery kondygnacje, średnica baszty wynosi 24 m, grubości ścian – ponad 4 m. nad łukiem bramy morskiej, która przylega do wieży znajduje się herb miasta, wykonany w 1529 roku.
Polaków na pewno zainteresuje, że kiedy przejdziemy przez bramę na stronę miasta, po lewej stronie na murze przylegającego tam domu, znajduje się tablica pamiątkowa poświęcona naszemu okrętowi podwodnemu ORP „Orzeł”. Jak wiadomo był on w roku 1939 internowany w tutejszym porcie i tylko dzięki przychylnej neutralności udało się stamtąd uciec naszej załodze razem z okrętem. Po tym wydarzeniu propaganda radziecka podjęła od razu frontalny atak na Estończyków, którym zarzucano, że ewidentnie pomogli w ucieczce polskiego okrętu. Co więcej Polacy mieli w czasie ucieczki zaatakować radzieckie statki „Pionier” i „Metallist”, z których pierwszy wyszedł bez szwanku natomiast drugi zatonął w Zatoce Narewskiej. Oczywiście wszystko to było wierutnym kłamstwem, o czym świadczy między innymi fakt zawinięcia po pewnym czasie parowca „Metallist” bez żadnych uszkodzeń do estońskiego portu w Paldiski. Mimo, że cała sprawa była szyta grubymi nićmi, incydent z „Orłem” dał podstawę Mołotowowi do wezwania do siebie w dniu 19 września 1939 roku estońskiego posła (czyli ambasadora) Augusta Reia, którego poinformował, że ponieważ Estonia samodzielnie nie jest w stanie zapewnić neutralności swoich wód terytorialnych, to zrobi to flota bałtycka ZSRR. Akcja radziecka była równoznaczna z blokadą morską Estonii i odcięciem jej od zachodu, co znacznie zmniejszało jej szanse w kolejnych rozmowach z władzami Związku Radzieckiego.
Wróćmy jednak do zabytków estońskiej stolicy. Charakterystyczną dominantą tallińskiej starówki jest gotycki ratusz. Powstał on w dwóch etapach: w latach 1371-1374 i 1401-1404. Jego bardzo smukła ośmiokątna wieża jest dobrym punktem podczas zwiedzania starówki. Na jej samym szczycie znajduje się symbol Tallina – Vana Toomas, czyli „Stary Tomasz”; jest to chorągiewka wieńcząca kopułę wieży w kształcie człowieczka (chorążego) trzymającego w prawej ręce łopoczącą na wietrze flagę. dzisiejszy „Stary Tomasz” – to idealna kopia średniowiecznego oryginału. Hełm wieńczący dzisiaj wieżę ratusza został na niej umieszczony w XVII w.
Oprócz licznych wspaniałych domów mieszczańskich z różnych epok, od średniowiecza po XIX w., oraz pełnych uroku zaułków staromiejskich, warto też zwrócić uwagę na gotyckie kościoły. Największy z nich – to kościół Oleviste, o którym pierwsze wzmianki pochodzą 1267 roku. Był on budowany i rozbudowywany od XIII do XVI wieku. Przed pożarem, który strawił w 1820 roku większą część kościoła z jego zabytkowym wnętrzem, kościelna wieża miała prawie 140 m wysokości i była dobrym punktem orientacyjnym dla żeglarzy płynących do tallińskiego portu. Obecnie po odbudowie liczy ona 120 m, natomiast większość wystroju świątyni jest teraz neogotycka. Znakomitym uzupełnieniem zabytków Starego Miasta są liczne muzea, w których można poznać dokładnie historię miasta i państwa.
